2505-2506 สภาพดั้งเดิมของที่ดินบริเวณสยามสแควร์ในปัจจุบัน เป็นแหล่งชุมชนแออัด มีหนองบึงไว้สำหรับเลี้ยงเป็ด กระทั่งปี 2505 มีเหตุเพลิงไหม้ครั้งใหญ่ทำลายชุมชนนี้อย่างราบเรียบ ทำให้เจ้าของที่ดิน จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ซึ่งมีพลเอก ประภาส จารุเสถียร รัฐมนตรีกระทรวงมหาดไทย และในฐานะอธิการบดีจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยในขณะนั้น มีแผนที่จะพัฒนาผืนดินบริเวณใหม่ ให้เป็นแหล่งค้าขาย เพื่อป้องกันการบุกรุกที่ดินของชุมชนแออัด
2508 จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยซึ่งเป็นเจ้าของสถานที่ ได้มอบหมายให้บริษัท เซาท์อีสท์ เอเซียก่อสร้าง เจ้าของ ซีคอนสแควร์ ของตระกูลซอโสตถิกุล ในปัจจุบัน ทำการพัฒนาที่ดินขนาด 63 ไร่ เป็นศูนย์การค้าแบบเชิงราบ พื้นที่เปิดโล่ง โดยตั้งชื่อครั้งแรกว่า “ปทุมวันสแควร์” พื้นที่ส่วนใหญ่ประกอบด้วยอาคารพาณิชย์ สูง 3-4 ชั้น ชั้นล่างเป็นร้านค้า ชั้นบนเป็นที่อยู่อาศัย จำนวน 610 คูหา ขายในราคาห้องละ 1.8-2 แสนบาท มีการวางผังอาคาร ถนน ที่จอดรถ ระบบสาธารณูปโภค
2509 เซาท์อีสท์เอเซีย ได้ดำเนินการพัฒนาพื้นที่อย่างต่อเนื่อง โดยพัฒนาตึกแถวเพื่อการพาณิชย์ ใช้วิธีสร้างไปขายไป โดยใช้เวลา 5 ปีก็ขายตึกแถวได้ทั้งหมด
2513 ชื่อ ปทุมวันสแควร์ ได้ถูกเปลี่ยนเป็น สยามสแควร์ ด้วยเหตุผลที่ว่า ชื่อนี้ยิ่งใหญ่กว่าชื่อเดิม ปทุมวันเป็นแค่ชื่ออำเภอเล็กๆ ส่วนสยาม เป็นชื่อระดับประเทศ สยามสแควร์ได้เริ่มพัฒนาเป็นช้อปปิ้งมอลล์เต็มรูปแบบในปีนี้เอง นอกจากนี้ยังได้พัฒนาโรงหนังขึ้น 3 โรง และโรงโบว์ลิ่งโดยเริ่มต้นจากโรงหนังสยาม และลิโด ก่อน ต่อมาก็สร้างโรงหนังสกาลาขึ้น ได้กลุ่มเอเพ็กซ์ ของ คุณพิสิษฐ์ ตันสัจจา เข้ามารับผิดชอบ ส่วนโรงโบว์ลิ่งได้กลุ่มเจริญรัชตภาคย์ เครือโรงแรมเพรสิเด้นท์ มาดำเนินการ
2527 ได้มีการรื้อโรงโบว์ลิ่งออก แล้วพัฒนาเป็นโรงแรมโนโวเทลในปัจจุบัน
2540 สยามสแควร์ ได้พัฒนาขึ้นอย่างต่อเนื่อง ภายใต้การควบคุมค่าเช่าของจุฬาลงกรณ์ มหาวิทยาลัย ซึ่งผู้อยู่ในที่ดินบริเวณนี้จะมีการต่อสัญญาเช่าทุกๆ สิบปี มาถึงปี 2540 ซึ่งเป็นยุคที่เศรษฐกิจตกต่ำ แต่สำนักทรัพย์สินจุฬาฯได้สวนกระแสปรับ ราคาค่าเช่าขึ้นถึง 1,200% จากค่าเช่าเซ้งเดิม 10 ปี ราคา 500,000 บาท ปรับขึ้นเป็นราคา 6-7 ล้านบาท ถือเป็นจุดเปลี่ยนครั้งรุนแรงที่สุดของผู้ค้าขายในสยามสแควร์
ถึงขนาดมีการชุมนุมประท้วงครั้งใหญ่ จนในที่สุดจุฬาฯได้ปรับลดลงจาก 1,200% ที่ขึ้นราคา ลดลงเหลือ 600% ขณะเดียวกันช่วงเดียวกันนี้ กำลังมีก่อสร้างโครงการรถไฟฟ้า บีทีเอส ทำให้พื้นที่บริเวณสยามมีสภาพที่ไม่พร้อมต่อการเดินทาง และภูมิทัศน์ที่เต็มไปด้วยสิ่งก่อสร้าง สยามสแควร์ช่วงนี้จึงตกต่ำถึงขีดสุด ผู้ค้าย้ายหนีเพราะทนค่าเช่าที่สูงขึ้นไม่ไหว เป็นจังหวะที่เกิดผู้ค้าและธุรกิจใหม่ๆ เข้ามา
ปีเดียวนี้เอง ธุรกิจที่เข้ามาอย่างคึกคัก คือ โรงเรียนกวดวิชา ที่เข้ามาเช่าพื้นที่แทนผู้ค้าเก่าที่ย้ายหนีออกไปจากสภาพค่าเช่าที่สูงขึ้น โดยช่วงนี้ถือเป็นจุดเปลี่ยนครั้งสำคัญของสยามสแควร์ที่กลายเป็นแหล่งกวดวิชา ขณะเดียวกันธุรกิจเสื้อผ้าสำเร็จรูป ได้ขยายวงกว้างอย่างรุนแรง เทรนด์เสื้อผ้าสำเร็จรูปใหม่ ดีไซน์เก๋ๆ แบบไม่ใช่เสื้อโหล และ แบรนด์ดังๆ เริ่มขยายร้านในสยามสแควร์ ทำให้ที่นี่กลายเป็นแหล่งช้อปปิ้งกลางแจ้งที่ได้รับความนิยมมากที่สุด
2541 สำนักทรัพย์สินจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ได้ให้บริษัทเอกชน ในนาม พรไพลิน เจ้าของธุรกิจบ้านจัดสรร เข้ามาพัฒนาพื้นที่ลานกว้างประมาณ 1ไร่เศษ บริเวณระหว่างซอย 3 และ 4 ให้เป็นศูนย์รวมวัยรุ่น มีลานกิจกรรม ลานน้ำพุ โดยตั้งชื่อพื้นที่แห่งนี้ว่า เซ็นเตอร์พ้อยท์ จุดเริ่มนี้เองทำให้สยามสแควร์เริ่มมีจุดขายใหม่ ลานเซ็นเตอร์พ้อยท์ได้กลายเป็นสถานที่ยอดนิยมของวัยรุ่น และกลายเป็นสถานที่สำคัญของบรรดาสินค้าต่างที่หลั่งไหลเข้ามาจัดกิจกรรมทางการตลาดอย่างต่อเนื่อง
2548 สำนักทรัพย์สินจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย มีการปรับขึ้นราคาเช่าพื้นที่เพิ่มขึ้นอีก 600% โดยอ้างว่าไม่ได้ขึ้นค่าเช่ามานานนับสิบปี กลายเป็นชนวนเหตุผลสำคัญที่ทำให้โรงเรียนกวดวิชา ซึ่งปักหลักอยู่ที่นี่มานาน เริ่มหันไปหาทำเลแห่งใหม่ เช่น โรงเรียนกวดวิชาของครูอุ๊ ได้ย้ายไปเปิดอาคารแห่งใหม่ที่หัวมุมถนนศรีอยุธยา
2550 วันที่ 31 ธันวาคม ถือเป็นวันสิ้นสุดสัญญาเช่าของบริษัท พรไพลิน ในการเช่าพื้นที่ เซ็นเตอร์พ้อยท์ ซึ่งสำนักทรัพย์สินจุฬาฯ ได้เปิดประมูลพื้นที่ใหม่ โดยมี 6 บิ๊กทางธุรกิจเข้าร่วมชิงดำในพื้นที่เซ็นเตอร์พ้อยท์
