มาดอนน่าเป็นคนดังอเมริกันรายใหม่ที่ไปโฆษณาให้สินค้าแฟชั่นดังจากอิตาลีในช่วงนี้ ที่มีคนอื่นๆ คือ นิโคล คิดแมน, ชารีซ เธอรอน, แคทธาลีน ซีต้า โจนส์ และอูม่า เทอร์แมน
โดยมาดอนน่ารับเป็นพรีเซ็นเตอร์โฆษณาให้กับแวร์ซาเช่ จากการที่เป็นเพื่อนกันมานานกับ โดนาเทลล่า แวร์ซาเช่ ซึ่งปัจจุบันเป็นผู้อำนวยการด้านศิลปะของสินค้าเสื้อผ้าหรู
มาดอนน่าซึ่งตอนนี้อายุ 46 ปีแล้ว จะถ่ายแบบโฆษณาให้กับสินค้าคอลเลกชั่นสปริง-ซัมเมอร์ 2005 โดยจะแสดงแบบสี่ชุดเป็นชุดกลางวันและชุดกลางคืน ในลักษณะของหญิงทำงาน
โดนาเทลล่า เปิดเผยว่า เลือกมาดอนน่าเพราะเธอเป็นแบบฉบับ และเป็นผู้บุกเบิกในสายอาชพีของเธอ เธอสามารถเชื่อมโยงถึงหญิงทุกช่วงอายุได้ เธอเป็นคนที่มีบุคลิกพิเศษเฉพาะอย่าง และเป็นลูกค้าของแวร์ซาเช่มานานหลายปีแล้ว
